Setelah menanamkan akar Connecticut pada tahun 1962 ketika Joseph M. Fugere mendirikan Pilgrim Airlines dengan tujuan menghubungkan Groton dengan JFK, pertama kali mengudara pada 1 April tahun itu, menggunakan Piper PA-24 Comanches milik New London Flying miliknya. Operator basis tetap layanan (FBO). Dengan memanfaatkan basis penumpang dari General Dynamics Electric Boat Division setempat, ia juga dapat menawarkan layanan sewaan ke Washington, yang dihentikan setelah Allegheny Airlines diberikan hak terjadwal untuk rute tersebut.
Namun demikian, baik New Haven dan New London menjadi tautan lintas suara yang logis ke JFK, baik yang memungkinkan penumpang untuk menghindari perjalanan Interstate 95 yang panjang ke New York atau penumpang untuk terhubung dengan operator lain untuk bertempur ke tujuan akhir mereka. Mengoperasikan dua Piper Aztec dan tiga Beech 18s, Pilgrim, yang nama indikatifnya menampilkan topi Pilgrim, juga membentuk hubungan intranegara bagian antara dua bandara pesisir dan Bridgeport dan Hartford.
Pada bulan Oktober 1966, ia menjadi kapal induk AS pertama yang mengoperasikan 19-penumpang de Havilland of Canada DHC-6 Twin Otter, yang akhirnya menjadi pekerja keras timur lautnya, ketika menempatkan pesawat N121PM, versi asli -100 hidung pendek, ke dalam layanan. Itu akhirnya memakai skema cat pelangi Pilgrim yang lebih berwarna.
Ekspansi progresif menunjukkan popularitasnya. Selain melanjutkan sistem rute Bridgeport, Hartford/Springfield, New Haven, dan New London/Groton
Menurut jadwal sistem 31 Oktober 1982, maskapai ini menawarkan setidaknya 15 penerbangan setiap hari dari dua bandara New York ke New Haven dan New London, dengan tarif $35,00 untuk yang pertama dan $39,00 untuk yang terakhir. intranegara bagian, situs slot online terbaik rute ini melayani delapan tujuan timur laut lainnya: Boston, Manchester, New York-JFK, New York-La Guardia, Providence, dan Washington-National . Itu juga mendarat di dua kota lintas batas-Montreal dan Ottawa.
Pada tahun 1984, ia membawa lebih dari 300.000 penumpang tahunan. Bagian dari ekspansinya berasal dari akuisisi mantan pesaing NewAir, memungkinkannya untuk membangun monopoli setelah mengadopsi sistem rute yang sebagian besar tumpang tindih dan menambahkan empat Twin Otter ke enam Pilgrim yang ada.
NewAir
NewAir sendiri, yang merupakan maskapai kedua yang menanam benih yang akhirnya tumbuh menjadi yang lain, dimulai sebagai New Haven Airways, yang pejabat umumnya ditempatkan di Bandara Tweed New Haven. Didirikan untuk tujuan menghubungkan negara bagian dengan bandara-bandara utama New York dan dengan demikian menyebut dirinya sebagai “Connecticut’s Airline Connection”, maskapai ini mengoperasikan penerbangan Embraer EMB-110 Bandeirantes 18-penumpang dan Shorts SD-360s 36-penumpang.